Osteen表示，他不会倚赖Windows XP Mode－Windows 7候选发布版本中的一项新功能，让使用者在虚拟机器上执行只支援XP的应用程序－但是他认为这是一个“不错的备用功能”。

　　学习曲线与升级成本

　　任何操作系统升级的两大主要考量是：使用者的学习曲线与升级成本。 Osteen认为迈阿密市的情势非常有利，因为他们早已部署Vista。 “由于我们早在环境中部署Vista，所以不必担心Windows7的学习曲线。”

　　Osteen表示先前为Vista设计的训练课程，可以帮助XP使用者顺利转移到Windows 7。 “当我们把桌上型电脑由Vista及XP转移为Windows 7时，我们会感觉这个过程是渐进的，而且几乎不需要使用者的介入。”他还补充道，迈阿密市会利用试验程序作一些测试，以确保转移过程会十分顺畅。

　　在Osteen采取的减少升级成本作法中，首要方法是使用MDT 2010(Microsoft Deployment Toolkit 2010)来协助Windows 7升级的自动化，同时协助升级工作的排程，以符合新电脑的添购时程Osteen说： “我们预期升级后所带来的生产力提升与电脑支援成本减少，将足以弥补升级付出的成本。”